Al año siguiente de Mystic River llegó el fenómeno Million Dollar Baby, favorita en la temporada de premios. Eastwood produjo, protagonizó y dirigió la cinta, pero, además, compuso su banda sonora, nominada en los premios Grammy. La cinta, siete veces nominada al Oscar, supuso al de Carmel su segunda estatuilla como mejor director.
En sus trabajos sucesivos abordó todo tipo de temáticas, desde el tema bélico de Cartas desde Iwo Jima (2006) o El francotirador (2014) hasta la discriminación racial de minorías reflejada en Gran Torino (2008). El discurso antirracista de aquel filme contrasta con algunas opiniones públicas vertidas por Eastwood.
En una entrevista concedida a la revista Esquire en 2016 expresó que hoy en día se ve a “gente acusar a otras personas de racistas y cosas del estilo”. “Cuando yo crecí, esas cosas no se consideraban racistas”, argumentó. En esa misma entrevista se pronunció acerca de Donald Trump, restando importancia a los continuos comentarios racistas que el empresario había vertido durante la campaña electoral de ese año: “Ha dicho muchas tonterías. Y todos ellos también.
Ambos lados, la prensa y todos no paran de decir ‘oh vaya, eso es racista’ montando un gran escándalo. Simplemente supéralo, es un momento triste en la historia”. Parece que la gestión de Trump no le convenció porque cuatro años después mostró su apoyo al candidato demócrata Michael Bloomberg.
